Что такое изохинолин?

Что такое изохинолин?

Изохинолин (химическая формула: C9H7N) — гетероциклическое ароматическое соединение, состоящее из бензольного кольца, конденсированного с пиридиновым кольцом.

Это изомер химического соединения хинолина, который также называют 2-азанафталином или 2-бензазином из-за его структуры. Многие встречающиеся в природе органические соединения, содержащие атомы азота, и алканоиды имеют структурный скелет изохинолина. В широком смысле изохинолин относится к различным веществам с таким скелетом.

В Японии изохинолин не обозначен как вещество в соответствии с Законом о пожарной службе или Законом о контроле за ядовитыми и вредными веществами.

Применение изохинолина

1. Фармацевтика

Изохинолин и его производные в основном используются в фармацевтической сфере. Примерами конкретных применений являются использование в качестве анестетиков, антигипертензивных средств и вазодилататоров.

Анестетики
Химические вещества, такие как хиносокаин, используются на практике и оказывают местное анестезирующее действие, блокируя нервные натриевые каналы.

Антигипертензивные средства
На практике используются такие препараты, как квинаприл. Этот препарат снижает артериальное давление, блокируя фермент, синтезирующий ангиотензин, вещество, вызывающее высокое артериальное давление.

Вазодилататоры
Используется препарат под названием папаверин. Этот препарат расширяет кровеносные сосуды, воздействуя на рецепторы, такие как ацетилхолиновые рецепторы, которые находятся в гладких мышцах, контролирующих кровеносные сосуды и кишечные движения. Его основной механизм действия заключается в блокировании притока ионов кальция в гладкие мышцы сосудов.

Другие фармацевтические применения включают противомалярийные, противогрибковые и антисептические.

2. Красители

Изохинолины также используются в качестве сырья для синтеза красителей, и многие вещества, такие как изохинолиновые красители, имеют изохинолиновый скелет. Изохинолины поглощают соответствующую длину волны света и легко синтезируются в широкий спектр производных, что приводит к синтезу широкого спектра красителей.

Кроме того, изохинолины используются в качестве синтетического сырья при производстве пестицидов для инсектицидных применений. Изохинолин имеет третичный аминный фрагмент, который действует путем ингибирования холинэстеразы у насекомых и значительного повышения их уровня ацетилхолина.

Другие области применения изохинолина находятся в обрабатывающей промышленности, где он полезен в качестве катализатора при производстве полиимидной пленки и в качестве ингибитора коррозии.

Свойства изохинолина

Изохинолин имеет температуру плавления около 26°C. При плавлении изохинолин находится в бесцветном маслянистом состоянии, но менее чистые образцы могут иметь коричневый цвет. Как и многие азотсодержащие соединения, он имеет сильный запах. Из-за своего пиридинового кольца он является слабоосновным, с pKb приблизительно 8,6.

Изохинолин нерастворим в воде, но имеет высокую растворимость в обычных органических растворителях, таких как этанол, диэтиловый эфир и сероуглерод. Однако он может хорошо растворяться в разбавленных кислотах, поскольку атомы азота в молекуле протонированы.

Структура изохинолина

Изохинолины имеют структуру, которая содержит атом азота в ароматическом кольце. Поэтому, как и пиридин, который также имеет атом азота в ароматическом кольце, углерод в положении 2 более восприимчив к реакциям электрофильного замещения.

Он также имеет более высокую электронную плотность, чем бензольное и нафталиновое кольца, что делает его более реакционноспособным к реакциям электрофильного замещения, чем эти молекулы.

Другая информация об изохинолине

Синтез изохинолина

Изохинолины получают промышленным путем экстракции из каменноугольной смолы, но в лаборатории существуют различные методы синтеза.

Первый синтезируется путем взаимодействия бензиламина с ацеталем глиоксаля с использованием реакции Померанца-Фрича. Этот метод является очень хорошим способом получения незамещенных изохинолинов.

Второй — это реакция Пикте-Шпенглера для синтеза производных тетрагидроизохинолина из различных производных бензиламина и альдегидов с последующей дегидрогенизацией.