Что такое циклооктатетраен?
Циклооктатетраен (ЦОТ) с молекулярной формулой C8H8 является циклическим ненасыщенным углеводородом и членом аннулена, в частности [8]аннулена. Его номер CAS — 629-20-9. Это соединение, бесцветная или бледно-желтая жидкость при комнатной температуре, известно своим характерным запахом и нерастворимо в воде, но растворимо в органических растворителях, таких как эфир, бензол и этанол.
С молекулярной массой 104,149 ЦОТ имеет температуру плавления -3 °C и температуру кипения 143 °C. Он слегка гигроскопичен и постепенно полимеризуется на воздухе.
Применение циклооктатетраена
COT используется в синтезе органических пленок для кремниевых поверхностей, жидкофазных органических лазеров на красителях и в качестве триплетного гасителя. Это ценный синтетический промежуточный продукт для различных циклических соединений и сырье для таких химикатов, как терефталевый альдегид и фенилацетальдегид.
Синтез и химические свойства циклооктатетраена
1. Синтез циклооктатетраена
COT синтезируется с помощью синтеза Реппе, включающего полимеризацию ацетилена в тетрагидрофуране с использованием цианида никеля в качестве катализатора под высоким давлением. Впервые он был синтезирован из природного пеллетьерина Рихардом Вильштеттером в 1912 году.
2. Химические свойства циклооктатетраена
COT представляет собой 8π-электронную систему и не является ароматическим, поскольку не подчиняется правилу Хюккеля для ароматичности. Он принимает конформацию лодки и реагирует на реакции присоединения, перегруппировки и окисления. Интересно, что реакции, подобные реакциям с калием, могут преобразовывать COT из неароматического в ароматический, образуя дианион, который удовлетворяет правилу Хюккеля.
Типы и хранение циклооктатетраена
COT в основном используется в качестве исследовательского реагента и доступен в небольших количествах, обычно продается в стеклянных бутылках и требует хранения в холодильнике или замороженном виде. Он часто содержит небольшой процент ингибиторов полимеризации, таких как гидрохинон, из-за его склонности к полимеризации.
Связанные с ним соединения, такие как циклооктатетраентрикарбонилжелеза, где COT действует как лиганд железа, также продаются для целей исследований и разработок.