Что такое оксазол?
Оксазол — это органическое соединение с химической формулой C3H3NO, относящееся к классу гетероциклических ароматических соединений. Его регистрационный номер CAS — 288-42-6. Оксазол — это бесцветная или светло-желтая жидкость при комнатной температуре с молекулярной массой 69,06, температурой плавления от -87 до -84 °C и температурой кипения 69-70 °C. Он имеет плотность 1,05 г/мл и демонстрирует низкий pKa 0,8 для его сопряженных кислот.
Это соединение очень огнеопасно как в виде жидкости, так и пара, с температурой вспышки всего 66 °F (19 °C).
Применение оксазола
Оксазол используется в различных приложениях благодаря своему свойству как сырья для термостойких, высокопрочных полимеров. Его приложения включают в себя листы для отверждения конструкции в промышленных листовых материалах, требующих термостойкости и стойкости к давлению, а также в области электроники для изоляционных пленок в полупроводниковых чипах и адгезионных полимерных пленок в радиаторах для электронных устройств.
Свойства оксазола
Хотя оксазол является ароматическим соединением, он считается менее ароматичным, чем тиазол. Он является изомером имидазола, в котором азот заменен кислородом, и проявляет слабую основность. pKa сопряженной кислоты оксазола составляет 0,8 по сравнению с pKa имидазола, равным примерно 7. Оксазол может подвергаться депротонированию в положении C2, что потенциально приводит к образованию изонитрилов с раскрытым кольцом. Кроме того, оксазол участвует в реакциях Дильса-Альдера, что приводит к образованию пиридиновых тел и потере атома кислорода.
Известно, что 4-ацилоксазолы подвергаются реакциям термической перегруппировки, таким как конфорсинг, где ацильные остатки перестраиваются в положение C5. Оксазол также подвергается различным реакциям окисления; например, добавление трех эквивалентов нитрата церия аммония (CAN) к 4,5-дифенилоксазолу дает формамид и бензойную кислоту, потребляя три эквивалента воды на эквивалент оксазола.
Типы оксазола
Оксазол в основном продается как реагент для исследований и разработок в небольших количествах, таких как 1 г или 10 г, и является относительно дорогим. Большие количества требуют индивидуальных расценок от производителей. В зависимости от конкретного типа реагенты оксазола могут храниться при комнатной температуре или в холодильнике. Также доступны многие аналоги оксазола, включая негалогенированные гетероциклические строительные блоки, такие как 2,4,5-триметилоксазол, бензоксазол и их производные.
Другая информация об оксазоле
Синтез оксазола
Существуют различные методы синтеза оксазола. Классические методы включают синтез Робинсона-Габриэля из 2-ациламинокетонов, синтез оксазола Фишера из циангидрина и альдегидов и реакцию Бредерека с участием α-галогенкетона и формальдегида. Другие методы включают циклоизомеризацию пропаргиловых амидов и реакции бензоилхлоридов с изонитрилом для получения производных оксазола.