Что такое изопрен?

Что такое изопрен?

Изопрен — это углеводород с двумя двойными связями.

В природе он образуется из мевалоновой кислоты, промежуточного вещества, образующегося из сахара. Полиизопрен, полимер изопрена, естественным образом получается из сока каучукового дерева в тропиках и также называется натуральным каучуком.

В промышленности изопрен производится как побочный продукт термического крекинга нафты, полученной из нефти, и может использоваться в качестве сырья для полиизопренового каучука, типа синтетического каучука, используемого в автомобильных шинах.

Применение изопрена

Изопрен в основном используется в качестве сырья для полиизопренового каучука и бутилкаучука, которые являются синтетическими каучуками. Примерно 70% полиизопренового каучука используется в автомобильных и авиационных шинах.

Кроме того, его высокая биосовместимость позволяет использовать его в медицинской сфере. В частности, он используется в резиновых мешках для ультразвуковых аппаратов и компонентах для кровеносных контуров.

Помимо синтетического каучука, изопрен используется в качестве сырья для гераниола и линалоола, в качестве сырья для ароматизаторов, а также в качестве сырья для агрохимических промежуточных продуктов, таких как хризантемовая кислота.

Свойства изопрена

Изопрен имеет температуру плавления -145,95 °C и температуру кипения 34,067 °C. Это бесцветная жидкость, которая очень летуча при комнатной температуре. Имеет запах, похожий на запах резины или городского газа. Он легко воспламеняется и горюч, и существует риск взрыва, если присутствует в распыленной форме в атмосфере.

Структура изопрена

Изопрен — это тип диена с двумя двойными связями. Его химическая формула — C5H8, а его молекулярная масса — 68,12. Его также называют 2-метил-1,3-бутадиеном.

Другая информация об изопрене

1. Синтез полиизопрена

Изопрен был впервые выделен пиролизом натурального каучука. В промышленных масштабах ежегодно производится около 800 000 тонн изопрена. Девяносто пять процентов произведенного изопрена используется в качестве мономера для синтеза цис-1,4-полиизопрена, искусственного натурального каучука.

Натуральный каучук представляет собой аддитивный полимер, состоящий из 100 000–1 000 000 молекул изопрена. Основная структура — почти исключительно цис-1,4-полиизопрен. Однако натуральный каучук может содержать небольшое количество транс-1,4-полиизопрена, стереоизомера цис-1,4-полиизопрена. Кроме того, натуральный каучук содержит следовые количества жирных кислот, белков и неорганических веществ.

2. Природные соединения с изопреном в качестве структурной единицы

Природные органические соединения, называемые изопреноидами и терпеноидами, имеют изопрен в качестве своей структурной единицы. Как живые вещества, они производятся насекомыми, растениями, бактериями и грибами, и являются названиями, данными соединениям с 10 атомами углерода, обнаруженными в эфирных маслах. Молекулярная формула этих углеводородов — (C5H8)n, выраженная как кратное изопрену.

Примерами изопреноидов и терпеноидов являются лимонен, который имеет две изопреновые единицы, и фарнезол, который имеет три изопреновые единицы. Лимонен и фарнезол могут использоваться в качестве ароматизаторов; витамин А, который состоит из четырех изопреновых единиц, также является терпеноидом.

3. Функциональные изопреновые единицы в природных соединениях

Предшественники, необходимые для биосинтеза терпенов и терпеноидов, также содержат изопреновые единицы. В биологических системах функциональными изопреновыми единицами являются диметилаллилпирофосфат и изопентенилдифосфат. Изопентенилдифосфат является изомером диметилаллилдифосфата.