Что такое глутаровая кислота?
Глутаровая кислота — это тип карбоновой кислоты с молекулярной формулой C5H8O4.
Её также называют «пентандиовой кислотой» или «1,3-пропандикарбоновой кислотой». Её молекулярная масса составляет 132,11 г/моль, температура плавления — 95–98 °C, а её номер CAS — 110-94-1. Поскольку это дикарбоновая кислота, при растворении в воде она проявляет относительно сильную кислотность.
Применение глутаровых кислот
Глутаровая кислота используется при приготовлении флюса для пайки и производстве паяльной пасты из-за её высокой растворимости и низкого остатка. Она также полезна в качестве сырья для органического синтеза полиэфирных полиолов и полиамидов. Глутаровая кислота снижает эластичность полимеры.
Кроме того, он используется как фармацевтический промежуточный продукт, инициатор глутарового ангидрида, L-кетоглутаровой кислоты и пероксиглутаровой кислоты, а также как ароматизатор и регулятор pH.
Свойства глутаровых кислот
1. Физические свойства
Глутаровая кислота — белый или светло-желтый кристаллический порошок. Хорошо растворима в воде, спирте, эфире и хлороформе.
Глутаровая кислота синтезируется путем воздействия цианида натрия на 1,3-дибромпропан с образованием глутаронитрила, который затем гидролизуется. Эта реакция использует две реакции: сначала реакцию SN2, которая образуется путем нуклеофильной атаки иона цианида на углерод, а затем гидролиз цианида с образованием карбоновой кислоты.
2. Биохимические свойства
Глутаровая кислота вырабатывается у млекопитающих как промежуточное вещество путем катаболизма лизина, гидроксилизина и триптофана в промежуточном метаболическом процессе. Дефицит глутарил-КоА-дегидрогеназы, которая вырабатывает глутаровую кислоту в этом процессе, приводит к заболеванию, называемому глутаровой ацидемией типа I.
Это заболевание вызывает тяжелые симптомы, такие как дистония, дискинезия, дегенерация хвостатого ядра и скорлупы, лобно-височная атрофия и арахноидальные кисты из-за неспособности нормально метаболизировать аминокислоты. Заболевание считается неизлечимым, и поскольку биохимический профиль заболевания представляет собой повышенную концентрацию глутаровой кислоты в моче и 2-гидроксиглутаровой кислоты, глутаровая кислота в моче и плазме является индикатором глутаровой ацидурии типа 1.
Существует также расстройство, называемое глутаровой ацидурией типа 2. Это заболевание вызвано наследственным дефицитом флавинового белка переноса электронов (ETF) и дегидрогеназы ETF (ETFDH) в митохондриях, которые поставляют электроны в систему переноса электронов в результате множественных реакций дегидрогеназы в митохондриях, включая путь бета-окисления. Когда эти ферменты дефицитны, метаболизм нарушается. В результате многие случаи ETFDH у новорожденных проявляются тяжелой кардиомиопатией, сердечной недостаточностью и некетотической гипогликемией, начинающейся вскоре после рождения.
Другая информация о глутаровых кислотах
1. Производные глутаминовой кислоты в организме
Глутаровая кислота получается путем замены одного атома водорода на втором углероде глутаровой кислоты на аминогруппу. Карбонильная группа, присоединенная к углероду в положении 2 глутаровой кислоты, называется α-кетоглутаровой кислотой.
α-кетоглутаровая кислота — это вещество, которое играет важную роль в качестве промежуточного звена в цикле лимонной кислоты, одном из метаболических путей у млекопитающих. Метаболический путь аминокислот, таких как глутаминовая кислота, также проходит через α-кетоглутаровую кислоту в качестве промежуточного звена.
2. Промышленно используемые производные глутаровой кислоты
Глутаровый альдегид, который получают путем обработки глутаровой кислоты восстановителем, является веществом, часто используемым в промышленности. Импорт в Японию в 2007 году составил менее 100–1000 тонн в год.
Основные области применения включают дубильные вещества для шкур, фиксирующие вещества для бумаги и растика, дезинфицирующие средства для эндоскопов и хирургических инструментов, альгициды для градирен, дезинфицирующие средства для птичников и оборудования, а также проявители для рентгенограмм.